O mito Cauby Peixoto começou sua carreira na virada dos anos 40 para os 50 atuando em chiques boates paulistanas, ao lado de seu irmão, o conceituado pianista de jazz Moacyr Peixoto, falecido em 2003. Embora tenha gravado seu primeiro disco de 78 rotações em 1951 foi somente em 1954, já em companhia do fabuloso empresário Di Veras, que ele virou o maior cantor do Brasil. Foi em 54 que ele gravou a versão de Blue Gardenia, sucesso de Nat King Cole e ficou conhecido em todo o paí­s.
Di Veras era um industrial e nas horas vagas dava uma de compositor, mas ao conhecer Cauby achou que suas músicas não estavam à altura do cantor e decidiu empresariá-lo. E não mediu esforços para fazer dele famoso no menor tempo possí­vel. Então usou diversos truques de marketing, hoje banais, mas que na época eram pioneiros: criava notí­cias, enviava notinhas para a imprensa, sempre que seu pupilo estivesse perto de uma celebridade o fazia tirar fotografias, respondia (as vezes pelo próprio cantor) as cartas de suas fãs e as estimulava de diversas formas, criou slogans como "Quando Cauby canta as garotas desmaiam", assegurou a sua voz em 3 milhões de cruzeiros e por aí­ foi. Resultado: Cauby era perseguido e rasgado nas ruas por um séquito de fãs e chegou a morar em um hotel no Rio de Janeiro para conseguir ter paz. Foi cantor-galã com pompa e circunstância.

Em 56, Cauby lançou Conceição, seu maior sucesso. Nos anos 50, atuando ora na Rádio Nacional ora na Tupi, e cantando em vários filmes da época, como Metido a Bacana e Com Jeito Vai, firmou um estilo romântico e aveludado de interpretação. Era essencialmente um cantor bem popular, embora eventualmente incluí­a no repertório canções mais sofisticadas como Foi a Noite, Volta ao Passado e versões de standards americanos como Daqui para a Eternidade e A Pérola e o Rubi. Fez sucessos com esse estilo de canções românticas e as vezes bregas até o começo dos anos 60, como Perdão para Dois, Ave Maria dos Namorados e Prece de Amor, além da tarantela kitsch Canção do Rouxinol.
Sempre eclético, Cauby sempre que pôde cantou em vários idiomas e vários gêneros, apesar de aparecer na mí­dia mais como cantor popular. Parte desse repertório pode ser conferido na coletânea A Bossa e o Swing de Cauby, lançada em 2004 pela BMG, mostrando o lado mais sofisticado do cantor, incluindo samba-jazz (Tamanco no Samba, de Orlandivo e Helton Menezes, Canto de Ossanha, de Baden Powell e Vinicius), canções românticas mais chiques (Preciso Aprender a Ser Só, de Marcos e Paulo Sérgio Valle, Inútil Paisagem, de Tom Jobim e Aloysio de Oliveira), a gravação original de Samba do Avião, de Tom Jobim, realizada em 1962, além de standards americanos, como I Could Have Danced All Night, Strangers in the Night e People.
Nos anos 50, Cauby tentou a sorte nos Estados Unidos, atuando com os pseudônimos de Ron Coby e Coby Dijon, entre 1955 e 59. Chegou a gravar alguns compactos e o primeiro deles incluí­do na coletânea supracitada. Gravou Maracangalha, de Caymmi, em inglês e lançou uma das primeiras composições de Burt Bacharach, You're the Dream. Ainda nos EUA, conheceu vários ases da canção e do cinema americano e atuou em programas importantes da TV americana, como o de Ed Sullivan. Também participou do filme Jamboree, em 1957, cantando o flamenco Toreador. Mas sua sina seria mesmo ser o grande astro da canção brasileira, ainda que no c omeço dos anos 60 tenha feito apresentações de sucesso em paí­ses como Portugal e Argentina.
Em 1964, abriu sua própria boate em Copacabana, em companhia dos irmãos músicos Moacyr, Andyara e Araken Peixoto. Chamava-se "Drink". Atuou ali até 1968. Nesse momento, deixava de ser Í­cone da Era do Rádio para se tornar o Rei da Noite, preferindo locais intimistas para apresentar-se e driblando a mudança dos tempos da MPB, quando vozeirão já não era mais a moda entre os cantores. Os anos 70 foram também desse Cauby dos pianos-bar. Somente em 1980, quando gravou o LP Cauby, Cauby, com a mídia da Rede Globo e um repertório de compositores mais atuais, incluindo Chico Buarque (Bastidores), Caetano Veloso (Cauby, Cauby) e Joanna (Loucura), que ele voltou à tona, e viu sua popularidade trocada pelo prestí­gio. A partir daí­, seus shows tinham sempre boas crí­ticas nos jornais de todo o paí­s e suas aparições nunca mais passaram incólumes ao nariz da imprensa.